第三十回，杜慎卿在南京大会名士，奖赏唱戏的小旦。他“又称了二两金子，托鲍廷玺到银匠店里打造一只金杯，上刻‘艳夺樱桃’四个字，特为奖赏郑魁官”。金杯在这里是赏钱，是玩物，是名士捧戏子的道具；杯上刻的字也不是酒令，是夸一个男旦的嘴唇。第三十一回，杜少卿在天长请韦四太爷喝酒。他“叫小厮拿出一个金杯子来，又是四个玉杯”，韦四太爷「捧着金杯，吃一杯，赞一杯」，只说“好酒”。同样是金杯，到了杜少卿手里，就是待客的酒器；杯子的价值不在金子，在喝酒的人。 第三十三回，金杯又出现了。杜少卿带娘子游清凉山，轿里带了一只赤金杯子，摆在桌上斟酒；喝醉后，他一手拿着金杯，一手牵着娘子，在冈子上走了一里多路。金杯从桌面到了手上，从待客的礼器变成了一个醉汉的玩具。它不再证明什么，只是陪着他高兴。 把三处放在一起，杜家两兄弟的差别就出来了。韦四太爷说“慎卿虽是雅人，我还嫌他有带着些姑娘气。少卿是个豪杰”。杜慎卿的金杯是给别人的，用来买一声叫好；杜少卿的金杯是自己的，用来和朋友、妻子喝酒。一个把金杯当身份，一个把金杯当杯子。 底本没有写这只金杯的最后下落。杜少卿后来穷到要当东西，金杯却再没出现；它可能被当了，可能被送了人，也可能还在。作者不交代，因为这只杯子的用处已经写完了：它照过杜慎卿的虚荣，也照过杜少卿的快乐。所以一只金杯，在这部书里不是财富的象征，是“怎么用钱”的测验。同一件东西，有人拿来买热闹，有人拿来买一个下午的自由；东西不变，人变了。