第三十二回，王胡子替杜少卿卖田回来，报说「卖了一千几百两银子」，又絮絮叨叨讲九五兑、九七色、市平、中佣。杜少卿一句「那个耐烦你算这些疙瘩账！」把账目推开了。银子收进去，随即叫娄太爷的孙子到书房来，给了他一百两。这一幕把杜少卿的金钱观写尽了：他不是不会算，是讨厌算。 他的散财有具体对象。第三十一回，娄太爷病重，他亲自看药；娄太爷死后，他厚待其孙。韦四太爷来，他拿出金杯、玉杯请酒。朋友有难，他解囊；穷人上门，他给钱。第三十三回他醉了，竟「携着娘子的手」，「一手拿着金杯」，在清凉山冈子上走了一里多路，两边看的人目眩神摇。但底本没有把他写成完美的圣人。第三十四回高翰林骂他，说家里子弟读书的桌子上贴着纸条：「不可学天长杜仪！」高翰林的理由是：他果然肚里通，就该中举；征辟不算正途。这话是反派的嘴，却点到一个事实：杜少卿的慷慨建立在他有祖产可散。他散的是祖产，不是自己挣的钱。 他后来也尝到代价。辞了征辟，家计渐紧，靠卖文、靠朋友接济。第三十三回他自己说，走出去也做不出什么事业，徒惹高人一笑，所以宁可不出去。这话有自知，也有无奈：他可以不做官，但不能不吃饭。身边人替他算账，他嫌烦；劝他留后手，他也听不进去。严监生临死为一茎灯草不肯断气，杜少卿卖了一千几百两田还嫌兑银子麻烦；两个极端并不是说谁对谁错，而是说银子在两人手里都变成了命：一个被它捆住，一个被它放开。 “慷慨还是败家”这个问法本身太窄。杜少卿散财，是用钱买“不被人情和账目捆住”的自由；他厌恶的不是钱，是把人分成三六九等的算法。金杯在他手里是酒杯，不是资产；这才是他和严监生的真正对照。作者既写他的可爱，也写他的无能，二者是同一件事。